«قاضی شماره ٢» شصت‌و‌چهارمین فیلم ایستوود خواهد بود. او در دهه‌ پنجاه کارش را به عنوان بازیگر در هالیوود آغاز کرد اما نخستین فیلمش را در سال ١٩٧١ با عنوان «آهنگ میستی را برایم بنواز» ساخت. او کارگردان آثار مشهوری همچون «پل‌های مدیسون کانتی»، «نابخشوده»، «محبوب میلیون دلاری» و «تک‌تیرانداز آمریکایی» است و دو بار توانسته اسکار بهترین کارگردانی را از آن خود کند. البته ایستوود شهرت جهانی‌اش را با بازی در فیلم‌های سه‌گانه دلار، به نام‌های «به خاطر یک مشت دلار»، «به خاطر چند دلار بیشتر» و «خوب بد زشت» کسب کرده‌ که هر سه ساخته کارگردان ایتالیایی، سرجیو لئونه، است. بسیاری از رسانه‌های آمریکایی پیش از این ایستوود را پایدارترین فیلم‌ساز تاریخ سینما خوانده‌اند.